Matthew A. Cherry já atuou como wide receiver, posição do futebol americano, na NFL. Passou pelos times Jacksonville Jaguars, Cincinnati Bengals, Carolina Panthers e Baltimore Ravens. Quando decidiu deixar o futebol americano, se tornou diretor, produtor e escritor. Matthew já dirigiu diversos curtas-metragens, incluindo Hair Love, vencedor do Oscar de Melhor Curta-Metragem de Animação, em 2020.